Філіп Кіркоров познайомився в Дональдом Трампом ще в 1994 році, коли на його запрошення приїжджав в Атлантік-Сіті разом з Аллою Пугачовою.
Трамп був великим шанувальником таланту Алли Борисівни Пугачової і більш двадцяти років і запросив її виступити в знаменитому на весь світ концертному залі Атлантик-Сіті "Тадж-Махал".
Філіп Кіркоров і Алла Пугачова стали першими російськими виконавцями, які виступили в цьому концертному залі. Дональд Трамп особисто був присутній на цьому шоу. Після чого Трамп вручив їм пам'ятні статуетки.
Після цього знайомства зустрічі співака і політика тривали ще не один раз. Філіп Кіркоров багато разів брав участь у благодійних зустрічах, концертах і аукціонах, який організовував політик у своєму маєтку у Флориді (США). На одному з таких концертів Трамп познайомив російського шоумена з канадською відомою виконавицею Селін Діон. Остання зустріч відбулася в Дональда і Філіпа у Москві у 2013 році. Співак був одним із суддів на конкурсі «Міс Всесвіт», який організував Трамп.
На початку передвиборних перегонів за крісло Президента США Кіркоров виступив на підтримку Дональда Трампа, заявивши, що якщо він переможе, то відносини США і Росії стануть набагато тепліше. Шоумен пообіцяв, що в разі перемоги Трампа на виборах особисто висловить йому свої привітання.
