Загострення політичних взаємин між гетьманським урядом Івана Виговського та московським царем Олексієм Михайловичем почалось восени 1657 року, коли Москва надала підтримку антигетьманській коаліції Мартина Пушкаря, а після її поразки у Полтавській битві влітку 1658 року санкціонувала вступ до України стотисячного війська на чолі з білгородським воєводою Григорієм Ромодановським, передають новини України Ukr.Media.
Він проголосив гетьманом уманського полковника Івана Безпалого, що змусило Виговського укласти 16 вересня Гадяцьку угоду про утворення у Речі Посполитій третьої складової частини федерації – Великого Князівства Руського.
Незважаючи на те, що Виговський, не полишаючи сподівань на можливість уникнення збройного конфлікту з Москвою, пропонував російській стороні приєднатися до польсько-литовсько-української унії, через тиждень після підписання Гадяцького договору московський цар Олексій Михайлович оголосив Виговського зрадником і видав грамоту, якою наказував усунути його від влади. Це стало початком Московсько-української війни – восени 1658 року 17-тисячне московське військо під керівництвом князя Григорія Ромодановського перейшло кордон України і до кінця року московські війська при підтримці Івана Безпалого та запорозького кошового Барабаша контролювали Миргород, Лубни, Пирятин та Київ.
Весною 1659 року, отримавши підтримку з Польщі, а також серед місцевого населення, неводоволеного грабіжницькою поведінкою московських військ, Виговському вдалось вернути контроль над більшою частиною Полтавського, Миргородського і Лубенського полків. Тому у квітні на допомогу Ромодановському виступила 50-тисячна армія на чолі з князем Олексієм Трубецьким, яка 21 квітня разом з полками гетьмана Безпалого взяла в облогу Конотоп, де перебувало три козацькі полки, очолювані сіверським наказним гетьманом Григорієм Гуляницьким.
Давній соратник Виговського, Гуляницький з чотиритисячним військом протягом двох з половиною місяців утримував Конотопську фортецю, що дало час гетьману організувати свою власну армію і навіть залучити найманців – до 17 тисяч козаків Виговського приєдналися три тисячі польських добровольчих кінних загонів, тисяча сербських та молдавських найманців та 40 тисяч кримськотатарської кінноти під командуманням Мехмеда IV Герая.
Власне, активна зовнішня політика Івана Виговського, спрямована на зміцнення міжнародного авторитету України, і викликала занепокоєння московського уряду, який за допомогою своїх агентів заходився активно формувати антигетьманську опозицію.
В Лівобережній Україні армія князя Трубецького на своєму шляху все руйнувала і грабувала, психологічно «готуючи» українське військо до рішучого опору.
Виговський розробив мудру тактику битви. Московське військо, по суті, саме вскочило в підготовлену пастку й опинилося в трясовині, де й втратило кінноту, артилерію і близько 30 тис. загиблими та п'ять тисяч полоненими.
Рано вранці 7 липня 1659 року козаки напали на військо Трубецького і обманним відступом заманили у пастку поблизу села Соснівка кінний загін Семена Пожарського чисельністю 6 тисяч, який до кінця дня вирізали майже наголову. Дізнавшись про оточення Пожарського, Трубецькой вислав йому на підмогу 5 тисяч кінноти, яка також загинула, а сам Пожарський попав у полон до татар, де був страчений. Після цього Ромодановському було наказано зняти облогу Конотопа і пізно ввечері 8 липня Трубецькой почав відступ на північ. Через два дні московські війська дісталися прикордонного міста Путивль.
У Москві загибель і полонення до 30 тисяч (в тому чилі 500 воєвод) чоловік спричинили паніку – в очікуванні козаків і татар в місті та на його підступах почали будуватись укріплення.
Блискуча перемога українців під Конотопом відкривала українсько-татарському війську шлях на Москву та перспективи зміцнення української незалежності. Та, на жаль, далі все пішло за іншим сценарієм. Московському царю вдалося зміцнити «п'яту колону» – старшинську опозицію.
Промосковськи налаштовані й до того ж матеріально зацікавлені в цьому деякі полковники виступили проти гетьмана, і в жовтні 1659 року, через чотири місяці після блискучої перемоги, Виговський змушений був зректися булави (Московії потрібен був такий гетьман, котрого, за влучним висловлюванням того ж таки Виговського, можна було «взяв за хохол, за собой водить»). Новим гетьманом обрано Юрія Хмельницького, який під тиском Москви підписав Переяславський договір 1659 року, що перетворював Україну в автономну одиницю у складі Московського царства.
Так, Конотопська битва стала лише виграною битвою – не більше, а війну, як і своє незалежне майбутнє, українці програли.
У радянській історіографії про Конотопську битву (КОНОТОПСЬКИЙ КОТЕЛ) воліли мовчати (вона була ледве не забороненою темою), адже ця подія, що відбулася через п'ять років після Переяславської ради, зовсім не вписувалася в міф про «споконвічне прагнення українського народу до возз'єднання з російськими браттями».