Свою музичну кар'єру в Штатах він почав у 20 років, коли підписав контракт з музичною студією. Однак пісні стали популярні не в США, а в Південній Америці. Після кількох дуже успішних гастролей по країнах Латинської Америки він вирішив залишитися в Аргентині. Там він записував альбоми, знімався у фільмах і вів свою власну телевізійну програму. Дін Рід дотримувався лівих поглядів – виступав за заборону ядерної зброї і проти війни у В'єтнамі. Політична активність співака, передає збори від концертів ув'язненим у в'язницях, не подобалася правим силам Аргентини, і під їх тиском в 1966 році Дін Рід був змушений виїхати з країни. Кілька років він прожив у Римі, де активно знімався в так званих «спагетті-вестерни» – «ковбойських фільмах про американському Дикому Заході італійського виробництва. Пізніше став зніматися в СРСР і країнах Східної Європи, де також користувався великою популярністю. За виступи проти участі США у війні у В'єтнамі Рід був заарештований на одній з демонстрацій у Римі . Тим не менш, він не залишив своїх переконань і допомагав у виборах президента Сальвадора Альєнде в Чилі в 1970 році. З 1973 року Дін Рід оселився в НДР, де продовжував співати, зніматися у фільмах, а також режисирував власні фільми, не залишаючи та політичної боротьби в згоді зі своїми переконаннями. Найвідомішим його фільмом став «Співак», біографічний фільм про чилійського друга Діна Ріда, співака Віктора Хара, який був убитий пиночетовцами після військового перевороту в Чилі у вересні 1973 року. 13 червня 1986 року співак був знайдений мертвим в озері неподалік від свого будинку в східному Берліні. Офіційно було оголошено, що він потонув. Німецькі друзі Ріда вважали це самогубством. Хоча сім'я співака вважає, що його вбили. Після розсекречення архівів східно-німецької служби безпеки версія про самогубство отримала ще одне підтвердження, коли серед документів було виявлено прощальний лист Діна Ріда, який він написав перед смертю.
