Для перемоги необхідно: бажання, володіння сильними вокальними даними, а також артистизм, щоб зачарувати аудиторію, яка в свою чергу підтримає вас своїми гучними оплесками, ну і природно матеріальними засобами, що в першу чергу важливо для перемоги в цьому шоу. Гра проходить у три тури.
Перший тур, як правило, починається з загального виконання пісень всіх присутніх глядачів на Майдані. Будь-який бажаючий має змогу спробувати свої сили, виконавши запропоновану пісню. Далі кращі на думку провідного чотири людини виходять у другий тур і виконують пісню «на вибір».
Саме основне в цьому турі шоу Караоке на Майдані переконати глядачів у своїх вокальних даних, так як саме вони будуть оцінювати вас оплесками. Адже той, хто отримає більше оплесків і продовжить грати далі. У третій, фінальний тур виходять тільки двоє, а ті конкурсанти, які вилітають з гри, отримують втішний приз.
У третьому фінальному раунді Караоке на Майдані фіналісти вибирають пісню і потім по черзі виконують її, збираючи гроші у глядачів. Після підрахунку зібраних коштів, володар найбільшої суми стає переможцем і отримує титул «Кращого співака Майдану». Переможений отримує втішний приз.
